Windows Server: Dateien und Einstellungen können während des direkten Upgrades nicht beibehalten werden
Summary: Bei einem direkten Upgrade von Windows Server können Dateien, Einstellungen und Apps nicht beibehalten werden. Diese Option ist deaktiviert und "Nothing" ist die einzige verfügbare Option. Dies geschieht, wenn Evaluierungsmedien zum Durchführen des Upgrades verwendet werden. ...
Symptoms
Bei der Durchführung eines direkten Upgrades des Betriebssystems (BS) ist die Option zum Beibehalten von Dateien, Einstellungen und Anwendungen nicht verfügbar:

Abbildung 1: "Nichts" ist die einzige verfügbare Option während des direkten Upgrades.
Es gibt keine Möglichkeit, die andere Option zu aktivieren oder auszuwählen.
Cause
Dies geschieht, wenn Betriebssystem-Evaluierungsmedien verwendet werden, um das In-Place-Upgrade durchzuführen. Evaluierungsmedien sind für eine Neuinstallation des Betriebssystems und nicht für ein direktes Upgrade vorgesehen. Microsoft stellt dies hier (etwas indirekt) fest:
https://learn.microsoft.com/en-us/windows-server/get-started/upgrade-conversion-options
Resolution
Um dieses Problem zu beheben, führen Sie das In-Place-Upgrade mithilfe von Betriebssystemmedien durch, die keine Evaluierungs-BS-Medien sind. Beide Optionen sollten dann aktiviert sein.