Windows Server: No se pueden mantener los archivos ni la configuración durante la actualización en el lugar
Summary: Una actualización local de Windows Server no permite conservar archivos, ajustes ni aplicaciones. Esta opción está deshabilitada y "Nada" es la única opción disponible. Esto ocurre si se utilizan medios de evaluación para realizar la actualización. ...
Symptoms
Cuando se realiza una actualización en el lugar del sistema operativo (SO), la opción para conservar los archivos, la configuración y las aplicaciones no está disponible:

Figura 1: "Nada" es la única opción disponible durante la actualización en el lugar.
No hay manera de habilitar o seleccionar la otra opción.
Cause
Esto ocurre si se utilizan medios de evaluación del sistema operativo para realizar la actualización en el lugar. Los medios de evaluación están diseñados para utilizarse para una instalación limpia del sistema operativo en lugar de una actualización en el lugar. Microsoft lo afirma (de forma un tanto oblicua) aquí:
https://learn.microsoft.com/en-us/windows-server/get-started/upgrade-conversion-options
Resolution
Para resolver este problema, realice la actualización en el lugar utilizando medios del sistema operativo que no sean de evaluación. Ambas opciones deben estar habilitadas.