Windows Server: Impossibile conservare file e impostazioni durante l'aggiornamento sul posto
Summary: Un aggiornamento sul posto di Windows Server non consente di conservare file, impostazioni e app. Questa opzione è disabilitata e "Nothing" è l'unica disponibile. Ciò si verifica se viene utilizzato un supporto di valutazione per eseguire l'aggiornamento. ...
Symptoms
Quando si esegue un aggiornamento sul posto del sistema operativo, l'opzione per mantenere file, impostazioni e app non è disponibile:

Figura 1. "Nothing" è l'unica opzione disponibile durante l'aggiornamento sul posto.
Non è possibile abilitare o selezionare l'altra opzione.
Cause
Ciò si verifica se viene utilizzato un supporto di valutazione del sistema operativo per eseguire l'aggiornamento sul posto. I supporti di valutazione devono essere utilizzati per un'installazione pulita del sistema operativo anziché per un aggiornamento sul posto. Microsoft lo afferma (in modo un po' obliquo) qui:
https://learn.microsoft.com/en-us/windows-server/get-started/upgrade-conversion-options
Resolution
Per risolvere questo problema, eseguire l'aggiornamento sul posto utilizzando supporti del sistema operativo non di valutazione. Entrambe le opzioni dovrebbero quindi essere abilitate.