Windows Server: Não é possível manter arquivos e configurações durante o upgrade in-loco
Summary: Uma atualização in-loco do Windows Server não permite que arquivos, configurações e aplicativos sejam mantidos. Esta opção está desativada, e "Nothing" é a única opção disponível. Isso ocorrerá se a mídia de avaliação for usada para realizar o upgrade. ...
Symptoms
Ao executar um upgrade no local do sistema operacional (SO), a opção de manter arquivos, configurações e aplicativos não está disponível:
Figura 1: "Nothing" é a única opção disponível durante o upgrade no local.
Não é possível ativar ou selecionar a outra opção.
Cause
Isso ocorrerá se a mídia de avaliação do sistema operacional for usada para realizar o upgrade no local. A mídia de avaliação deve ser usada para uma instalação limpa do sistema operacional, em vez de um upgrade no local. A Microsoft afirma isso (de forma um tanto oblíqua) aqui:
https://learn.microsoft.com/en-us/windows-server/get-started/upgrade-conversion-options
Resolution
Para resolver esse problema, execute o upgrade in-loco usando mídia de sistema operacional sem avaliação. Ambas as opções devem então ser habilitadas.